孩子上学骑车天黑撞到清洁工的赔偿责任，可依据相关法律条文明确。根据《中华人民共和国道路交通安全法》（2011年修正版）第七十六条：非机动车与行人之间发生交通事故，行人没有过错的，由非机动车一方承担赔偿责任；有证据证明行人有过错的，根据过错程度适当减轻非机动车一方的赔偿责任；非机动车一方无过错的，承担不超过百分之十的赔偿责任。孩子骑车属非机动车，撞到清洁工（行人）时，若清洁工无过错，孩子需承担全部赔偿责任；若清洁工存在未设警示等过错，可减轻孩子责任；若孩子无过错，仅需承担不超过10%的赔偿。
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孩子上学骑车天黑撞到清洁工，以下特殊情况会影响问题处理：1.清洁工属工伤的特殊情形：若清洁工是在工作时间因工作原因被撞，其所在单位可能申请工伤赔偿，此时您的赔偿责任可能与工伤赔偿产生竞合，需协调与用人单位、社保部门的关系。2.孩子未满16周岁的特殊情形：若孩子未满16周岁，其骑车行为本身可能违规（部分地区禁止未满16周岁骑车上路），会加重其过错责任，导致赔偿比例提高。3.清洁工存在重大过错的特殊情形：若清洁工故意碰撞孩子自行车（如为碰瓷故意闯入车道），您无需承担赔偿责任，需收集证据证明其故意行为。
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孩子上学骑车天黑撞到清洁工，首先需明确核心处理方向是确定事故责任并依法赔偿。下面从不同情况详细说明：1.若孩子骑车时存在过错（如未注意观察、逆行等），需根据过错程度承担赔偿责任。2.若清洁工在工作中未设置警示标志或违规占道，其自身存在过错，可减轻孩子的赔偿责任。3.若孩子无过错（如清洁工突然闯入车道），孩子可能承担不超过10%的无过错赔偿责任。
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孩子上学骑车天黑撞到清洁工，可能面临以下法律风险：1.诉讼时效风险：人身损害赔偿诉讼时效为三年，若未在规定时间内主张权利，可能丧失胜诉权。例如，清洁工受伤后三年未向您提出赔偿，您可据此抗辩。2.证据链风险：若缺乏交通事故认定书或医疗费用证明，可能导致赔偿金额无法准确认定。例如，无认定书时，双方对责任比例各执一词，法院难以判决。

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